醫藥級丁基羥基茴香醚木成林

簡(jiǎn)要描述：醫藥級丁基羥基茴香醚木成林
又名叔丁基-4-羥基茴香醚、丁基大茴香醚，簡(jiǎn)稱(chēng)BHA，為兩種成分（3-BHA和2-BHA）的混合物。分子式為C11H16O2，相對分子質(zhì)量為180.25。丁基羥基茴香醚的抗氧化作用是由它放出氫原子阻斷油脂自動(dòng)氧化而實(shí)現的。

產(chǎn)品型號： 1

所屬分類(lèi)：

更新時(shí)間：2020-07-13

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醫藥級丁基羥基茴香醚木成林

醫藥級丁基羥基茴香醚木成林

制備

(1)對苯二酚路線(xiàn)

用對苯二酚和叔丁醇，以為催化劑，在101。C下反應，制的中問(wèn)體叔丁基對苯二酚，然后再以叔丁基對苯二酚與*在氮氣氛中，加熱回流反應18h，冷卻后用苯提取，苯提取液用熱水洗滌，蒸除苯后，得粗品，減壓蒸餾，得丁基羥基茴香醚。 

(2)對氯路線(xiàn)

以對氯為原料，將其與異丁烯混合，在存在的條件下反應。得到產(chǎn)品為4，2～CI(Me。OC。H。OH和4，2，6-C1(Me。C)：C。H。OH的混合物，前者與CH。ONa在甲醇溶液中發(fā)生Williamson反應，即得產(chǎn)品3-BHA， 

(3)對甲氧基路線(xiàn)

對甲氧基的合成關(guān)鍵在于叔丁基與苯環(huán)的結合，因此縮合催化劑的選擇最重要，比較早前的工藝中使用質(zhì)子酸作為催化劑，如濃硫酸、等，但反應條件較為苛刻，而且需要較高的溫度。據日本報道以離子交換樹(shù)脂為催化劑，反應溫度65～75℃，總產(chǎn)率可達到68．5%，其中3-BHA的含量為51．8%，所得產(chǎn)品中3-BHA為90%。據另一日本報道，3-BHA的含量高達82．3%，對甲氧基的轉化率為87%，這是一般無(wú)機酸催化劑所不能達到的。

(4)對氨基路線(xiàn)

先合成對羥基即對甲氧基，然后再通過(guò)烷基化反應，制備BHA。具體工藝如下：在冰浴攪拌下，加入對氨基和亞硝酸鈉(摩爾比1：1．15)，在硫酸存在下進(jìn)行重氮化反應，反應完成后保溫過(guò)濾，將濾液滴加于熱的水解反應液中水解，生成對羥基。然后即可用蒸汽提餾出來(lái)，冷凝下來(lái)的對羥基溶液用有機溶劑進(jìn)行萃取，經(jīng)濃縮蒸餾除去溶劑，可得對羥基，平均收率為84．7%。

(5)對羥基路線(xiàn)

將對羥基、叔丁醇和溶劑加熱溶解，再將此混合試劑加入到事先預熱好的催化劑中，在混合良好的反應器中進(jìn)行反應，15min后反應完畢。取樣用高效液相色譜測定未反應的叔丁醇，當取樣化驗結果合格，反應即可停止。靜置分層，收集有機物，然后采用蒸餾的方法除去有機溶劑，在經(jīng)高真空減壓蒸餾，得BHA產(chǎn)品，收率為77．8%。 

應用

根據我國《食品添加劑使用衛生標準》（GB2760-1996）中規定：二丁基羥基甲苯可用于食用油脂、油炸食品、干魚(yú)制品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、腌臘肉制品、早餐谷類(lèi)食品，最大食用量為0.2g/kg。BHT與BHA混合使用時(shí)，總量不得超過(guò)0.2g/kg；BHT和BHA與PG混合使用時(shí)，BHA、BHT總量不得超過(guò)0.1g/kg，PG不得超過(guò)0.05g/kg。最大使用量以脂肪計。此外，也可用于膠姆糖配料 。

丁基羥基茴香醚作為脂溶性抗氧化劑，適宜油脂食品和富脂食品。由于其熱穩定性好，因此可以在油煎或焙烤條件下使用。另外丁基羥基茴香醚對動(dòng)物性脂肪的抗氧化作用較強，而對不飽和植物脂肪的抗氧化作用較差。丁基羥基茴香醚可穩定生牛肉的色素和抑制酯類(lèi)化合物的氧化。

丁基羥基茴香醚與三聚鈉和抗壞血酸結合使用可延緩冷凍豬排變質(zhì)。丁基羥基茴香醚可稍延長(cháng)噴霧干燥的全脂奶粉的貨架期、提高奶酪的保質(zhì)期。丁基羥基茴香醚能穩定辣椒和辣椒粉的顏色，防止核桃、花生等食物的氧化。將丁基羥基茴香醚加入焙烤用油和鹽中，可以保持焙烤食品和咸味花生的香味。延長(cháng)焙烤食品的貨架期。丁基羥基茴香醚可與其他脂溶性抗氧化劑混合使用，其效果更好。如丁基羥基茴香醚和二丁基羥基甲苯配合使用可保護鯉魚(yú)、雞肉、豬排和冷凍熏豬肉片。丁基羥基茴香醚或二丁基羥基甲苯、沒(méi)食子酸丙酯和檸檬酸的混合物加入到用于制作糖果的黃油中，可抑制糖果氧化。 

注意事項

中國《食品添加劑使用衛生標準》（GB2760―2011）中規定：丁基羥基茴香醚可用于食用油脂、油炸食品、干魚(yú)制品、餅干、油炸面制品、速煮米、果仁罐頭、腌臘肉制品（ 如咸肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等）、早餐谷類(lèi)食品，其最大使用量為0.2g/kg。膠基糖果的最大使用量為0.4。丁基羥基茴香醚與二丁基羥基甲苯、沒(méi)食子酸丙酯混合使用時(shí)，其中丁基羥基茴香醚與二丁基羥基甲苯總量不得超過(guò)0.1 g/kg，沒(méi)食子酸丙酯不得超過(guò)0.05 g/kg（使用量均以脂肪計）。此外也可用于膠姆糖配料。

其他使用參考：在動(dòng)物油中用量為0.001%~0.01%；植物油，0.002%~0.02%；焙烤食品，0.01%~0.04%；谷物食品，0.005%~0.02%；豆漿粉，0.001%；精煉油，0.01%~0.1；糖果、口香糖基用量可達0.1%。

另外如臺灣省《食品添加劑使用范圍及用量標準》（1986）規定：丁基羥基茴香醚可用于油脂、奶油、干魚(yú)、貝類(lèi)制品及其干制品，其使用量低于0.2 g/kg；用于冷凍魚(yú)、貝類(lèi)及冷凍鯨魚(yú)肉的浸漬液，低于1 g/kg；用于口香糖、泡泡糖，低于0.75 g/kg。

FAO/WHO（1984）規定：丁基羥基茴香醚用于一般食用油脂，最大使用量為0.2 g/kg。與二丁基羥基甲苯合用時(shí)，沒(méi)食子酸酯、特丁基對苯二酚合用時(shí)，沒(méi)食子酸不得超過(guò)100mg/kg，總量為0.2g/kg；用于人造奶油，單用或與二丁基羥基甲苯、沒(méi)食子酸酯類(lèi)混合使用時(shí)，沒(méi)食子酸酯類(lèi)不得超過(guò)100mg/kg。不得用于直接，也不得用于調制奶及其制品。

日本規定：在油脂、奶油中使用低于0.02%；魚(yú)、貝類(lèi)冷凍品浸漬液用量低于0.1%。 

丁基羥基茴香醚除用于食品外，還可用作包裝紙、塑料等的抗氧化劑。

毒理：

①LD50：小鼠口服1100mg/kg（bw）（雄性），小鼠口服1300mg/kg（bw）（雌性）；大鼠口服2000mg/kg（bw），大鼠腹腔注射200mg/kg（bw）；兔口服2100mg/kg（bw）。

②A(yíng)DI：0~0.5mg/kg（FAO/WHO，1994）。

③GRAS：FDA-21CFR182.3169，172.110，172.515，172.615，172.340。

對食品安全的影響一般認為BHA毒性很小，較為安全。對小鼠(雄)經(jīng)口LD50為1．1g/kg體重，對大鼠經(jīng)口LD50為2．09/kg體重。日本于1981年用含2%BHA料喂大白鼠兩年，發(fā)現其前胃發(fā)生扁平上皮癌，故自1982年5月限令只準用于棕櫚油和棕櫚仁油中，其他食品禁用。

美國將BHA從GRAS(*安全)類(lèi)食品添加劑的名單中刪除。